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Composto chimico furfurolo

Furfurolo (C.4H3O-CHO), chiamata anche 2-furaldeide, membro più noto della famiglia dei furani e fonte degli altri furani tecnicamente importanti. È un liquido incolore (punto di ebollizione 161,7 ° C; gravità specifica 1,1598) soggetto a scurimento per esposizione all'aria. Si dissolve in acqua nella misura dell'8,3% a 20 ° C ed è completamente miscibile con alcool ed etere.

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 Un arco di tempo di circa 100 anni ha segnato il periodo dalla scoperta del furfurolo in laboratorio alla prima produzione commerciale nel 1922. Il successivo sviluppo industriale fornisce un ottimo esempio di utilizzazione industriale dei residui agricoli. Pannocchie di mais, scafi d'avena, scafi di semi di cotone, scafi di riso e bagassa sono le principali fonti di materie prime, il cui rifornimento annuale garantisce una fornitura continua. Durante il processo di produzione, molte materie prime e acido solforico diluito vengono cotti a vapore sotto pressione in grandi digestori rotativi. Il furfurolo formato viene rimosso in continuo con vapore e concentrato per distillazione; il distillato, a condensazione, si separa in due strati. Lo strato inferiore, comprendente furfurolo umido, viene essiccato mediante distillazione sotto vuoto per ottenere furfurolo con una purezza minima del 99%.

Il furfurolo viene utilizzato come solvente selettivo per la raffinazione di oli lubrificanti e colofonia e per migliorare le caratteristiche delle scorte di riciclo del carburante diesel e del cracker catalitico. È ampiamente impiegato nella produzione di mole abrasive a legante resinoso e per la purificazione del butadiene necessario per la produzione di gomma sintetica. La produzione del nylon richiede esametilendiammina, di cui il furfurolo è una fonte importante. La condensazione con fenolo fornisce resine furfurolo-fenoliche per una varietà di usi.

Quando i vapori di furfurolo e idrogeno vengono fatti passare su un catalizzatore di rame a temperatura elevata, si forma alcol furfurilico. Questo importante derivato viene utilizzato nell'industria delle materie plastiche per la produzione di cementi resistenti alla corrosione e di articoli fusi. La simile idrogenazione di alcol furfurilico su un catalizzatore di nichel dà l'alcool tetraidrofurfurilico, da cui derivano vari esteri e diidropirano.

 Nelle sue reazioni come aldeide, il furfurolo ha una forte somiglianza con la benzaldeide. Quindi subisce la reazione del Cannizzaro in alcali acquosi forti; si dimerizza a furoin, C4H3OCO-CHOH-C4H3O, sotto l'influenza del cianuro di potassio; viene convertito in idrofuramide, (C.4H3O-CH)3N2, dall'azione dell'ammoniaca. Tuttavia, il furfurolo differisce notevolmente dalla benzaldeide in molti modi, di cui l'autossidazione servirà da esempio. In seguito all'esposizione all'aria a temperatura ambiente, il furfurolo viene degradato e scisso in acido formico e acido formilacrilico. L'acido furoico è un solido cristallino bianco utile come battericida e conservante. I suoi esteri sono liquidi fragranti usati come ingredienti in profumi e aromi.


Tempo post: agosto-15-2020